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La villa de Ayllón se localiza en el extremo nororiental de la provincia de Segovia, asentada en las faldas de una colina y lindando su término con la vecina provincia de Soria.
Sobre el Cerro del Castillo se han encontrado vestigios de época prerromana. En el siglo XV, Ayllón fue posesión del condestable de Castilla don Álvaro de Luna, que residió en la villa como desterrado.

La casa-palacio de los Contreras de estilo hispano-flamenco. Conserva en algunas de sus habitaciones armaduras mudéjares de madera. La Plaza Mayor de Ayllón, conserva sus viejos soportalesdonde está La Iglesia de San Miguel y El edificio del Consistorio municipal que data en su origen del siglo XVI, en la fachada, se pueden ver los escudos de los Marqueses de Villena que fueron sus propietarios. Otros edificios emblemáticos, son: la Casa-Palacio del Obispo Vellosillo hoy convertida en biblioteca-pinacoteca y el Convento de las Madres Concepcionistas, fundado en el año 1528 por los Marqueses de Villena.

La Iglesia parroquia de San Miguel es un edificio románico, techado con cubierta de madera. Lla Iglesia de Santa María la Mayor, y la que se cree que fue mansión señorial de doña Eugenia de Montijo, que se adorna con los escudos de armas de Portocarreo y Ossorio, conocida como 'Casa del Águila'. La Iglesia de San Juan es un pequeño templo románico de una sola nave. En la actualidad es de propiedad privada, acogiendo una exposición de Arte 'Brut'.Como a un kilómetro del pueblo se localiza el Convento de San Francisco y la ermita del Santo Cristo Arrodillado.

Estebanvela es población dependiente del término municipal de Ayllón. Es famoso por sus frutas, nueces y hortalizas, y por la Ermita del Padre Eterno, enclavada en un pintoresco lugar rodeado de monte, huertas y praderas naturales, cuya romería constituye uno de los puntos de atracción de la comarca.

Grado del Pico y Santa María de Riaza ya casi en la provincia de Guadalajara nos mostraran su dos buenas iglesias románicas. La iglesia románica de Santa María de Riaza se situada sobre una pequeña colina y a sus pies discurre el río Riaza. Destaca en ella su pila bautismal, una de las piezas más interesantes de las que existen en España. Lo mismo ocurre con la iglesia de san Pedro de Grado del Pico, en cuyo pórtico cegado pueden verse unos interesantes capiteles románicos.
En Saldaña de Ayllón podemos ver su iglesia parroquial de San Pedro y la ermita de Santa María Magdalena, así como un molino hidráulico.
La iglesia de Santibañez de Ayllón está dedicada a San Juan Bautista, y es un buen edificio barroco del siglo XVII.
Valvieja acoge en su iglesia parroquial un bello retablo adornado con excelentes tablas castellanas.
Artesanía:
Papel y cartón, muebles de madera cerámica y textil.
Gastronomia:

Cordero asado. Zanahorias. Soplillos, rosquillas, sobadas, pasta floras y capuchinas. Té del Duratón.

Distancia a la capital : 94 kilómetros.
Superficie (en Km 2 ): 126,80.
Altitud : 1019
Población : 1.254 habitantes.

Pedanías :

Estebanvela, Francos, Grado del Pico, Saldaña de Ayllon, Santa Maria de Riaza, Santibañez de Ayllon, Valvieja.

Fiestas Patronales:

San Isidro (15 de Mayo), San Miguel Arcángel (29 de Septiembre) y Cruz de Mayo (primer Domingo de Mayo).

Otras festividades:

Feria Medieval (último sábado de Julio) y Fiesta de Los Jubilados (8 de Mayo).

Naturaleza:
Hoteles:
VELLOSILLO
AVENIDA
PENSION
Albergues:
Alojamiento Rural:
EL ADARVE
Restaurantes:
LA TENADA DEL CHISPANO
AVENIDA
EL FIGON DE LA VILLA
PEDRO
PEMAR
VELLOSILLO
 
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